Ни крајем 1940, неколико месеци пред напад нациста на Југославију, Драгољуб Михаиловић није био задовољан припремама земље за одбрану. Те године Михаиловић је успоставио чврсте везе са будућим југословенским пучистима:

– У лето 1940. године повезао сам се са Бором Мирковићем, командантом Југословенског ратног ваздухопловства, јер ме је баш он позвао заједно са Жарком Поповићем, мојим нераздвојним другом и шефом Обавештајног одељења Генералштаба. Бора Мирковић ме је добро знао још из младости.

Циљ састанка био је преврат и обарање режима.

– Био је донесен општи план акције, који се састојао у насилном обарању режима и мењању политике.

У јесен 1940. Михаиловић је још једанпут био кажњен са месец дана притвора. Повод је био инцидент који се десио у британском посланству у Београду. На пријему који су Енглези одржали за руководство Удружења резервних подофицира Југославије оштро је критиковао политику немачких нациста.
Поред једномесечног притвора, за казну је упућен у Мостар, за помоћника начелника Штаба Приморске армијске области.
Од ондашњег главног обавештајца Генералштаба у Београду, сазнајемо шта је Михаиловић стварно мислио о немачким нацистима:
– После пада Француске 1940. немачко посланство у Београду једне вечери заказало је дипломатски пријем ради приказивања немачких операција у току француске кампање.
– Позвани су били многи политичари и новинари, а и двадесет генерала и пуковника које је требало ми да одредимо. Дато је мени да направим тај списак. Међу осталима одредио сам и Дражу.
– Чим је сазнао за ово, дошао је код мене у канцеларију. Таквог Дражу дотле не само да нисам видео него ни могао да замислим: „Ко је мене одредио да идем Немцима на пријем?“
– Одговорих кратко: „Ја, Дражо!“ На то ће он љутито: „Можете радити са мном шта год хоћете, али ја жив Немцима не идем!“

Неколико месеци касније, од средине фебруара 1941, у Београду се одвијала највећа драма од постанка Југославије. У Аустрији и Немачкој су тих дана, на Хитлерово инсистирање, боравили председник југословенске владе Драгиша Цветковић и министар спољних послова Александар Цинцар-Марковић. Британски премијер Винстон Черчил писао је:
– Министри су се потиштени вратили у Београд. Приступање Југославије Осовини (Берлин-Рим) могло би разбеснети Србију. Борба против Немачке могла би довести до сукоба у погледу лојалности у Хрватској.

Разговорима нису били задовољни ни Немци, у шта нас уверава и Ратни дневник Врховне команде Вермахта:
– 14. фебруар. Безуспешни преговори Хитлера са југословенским председником владе Цветковићем и министром спољних послова Цинцар-Марковићем у вези са приступом Југославије Тројном пакту.

На мукама на којима се нашао – да ли да одбаци предлог за приступање пакту и тиме ризикује рат са Немачком, или да покуша издејствовати што повољније услове за невољно прикључивање пакту – кнез Павле је покуцао на врата својих енглеских пријатеља. Британског посланика у Београду питао је колику и какву помоћ би Енглези пружили Југославији у случају немачког напада. Посланик није ништа обећао, Хитлер је појачавао притисак, кнез Павле је маневрисао петнаестак дана, а онда је морао да оде код нацистичког вође.
Ситуација је била безизлазна:
– Француска више не постоји, енглеских трупа, и то веома мало, има само у Египту, Русија је у савезу са Немачком, а цео Вермахт је тренутно слободан. Немачке трупе се налазе у Мађарској, Румунији и Бугарској, Италијани су на нашим западним границама и у Албанији. Осим тога, имамо само 48 тенкова – говорио је министар војни генерал Петар Пешић.

Кнез Павле је од Хитлера издејствовао највеће уступке које су Немци тада дали било којој земљи. Да би што пре неутралисали Југославију и што пре завршили припреме за напад на Русију, Немци су прихватили да њеним трупама и војним возовима буде забрањен пролаз кроз Југославију, али и да нацисти Југославију неће увући у рат против било ког савезника из Првог светског рата.

У таквој ситуацији хрватски и словеначки чланови југословенске владе тражили су да Југославија приступи Тројном пакту:
– Ми Хрвати – говорио је потпредседник југословенске владе Владимир Мачек – ћемо први страдати јер смо најближи и у равници, док се Срби могу повући у планине и кренути према Солуну. Како могу објаснити Хрватима да их увлачимо у рат кад им Немци чак не траже никакав уступак?

Мачеку се придружио и словеначки политичар Фран Куловец, а дилему пред којом се написао кнез Павле је описао речима:
– Тако смо имали ситуацију у којој смо били приморани примити пакт или изгубити Словенију и Хрватску.
Рационални кнез ниједног тренутка није сумњао ни у Мачекову ни, Куловчеву лојалност:
– Ни један ни други нису били пронемачки оријентисани, штавише, обојица су мрзели Немце.

Док се кнез Павле грчевито борио да Југославију поштеди ратних разарања, пуковник Михаиловић је службовао у Мостару, али неретко је долазио у Београд и одржавао везе са британским обавештајцима. На основу тих сусрета, сер Александар Глен направио је и заокружени профил бунтовног југословенског пуковника:
– Частан, озбиљан, добро обавештен, уз то и пажљив слушалац. Изражавао се лепо, а открио сам и ширину његових погледа, при чему је био привржен целој Југославији а не само некој ускогрудој, српској хегемонији.