У априлском рату 1941. батаљон Драгутина Кесеровића давао је одличан отпор немачким моторизованим јединицама. У борби код села Суково 9. априла рањен је у покушају да баци бомбу на намачки тенк. Са својим пуком се повлачио према Нишу, избегава заробљавање и враћа се својој породици.
Средином септембра 1941. ђенерал Љубо Новаковић преноси Кесеровићу наређење Драже Михаиловића, да је отпочео општи устанак. Кесеровићев задатак био је заузимање Крушевца, блокада Трстеника и заузимање Жупе. Кесеровић је напао немце у близини Крушевца и убио 23. немачка војника. После напада на Крушевац, Кесеровић се са својим Расинским четничким одредом придружио опсади Краљева.
Тих дана је и прихватио команду Драже Михаиловића, и званично приступио Четничким одредима Јгословенске Краљеве војске. Како напад на Краљево није успео, Кесеровић се почетком новембра 1941. враћа у Копаонички крај. Кесеровићев задатак био је формирање Расинског четничког корпуса. корпус је представљао један од десет најјачих четничких ратних јединица. Кесеровић је непрекидно водио борбе против немаца, бугара, љотићевица и комуниста – партизана. Против његових јединица била је организована операција Копаоник у октобру 1942. Било је то прво ватрено крштење тек основане немачке СС дивизије Принц Еуген. Расински четнички корпус успешно је пробио намачко – бугарски обруч. У знак одмазде немци и бугари су стрељали око 700. сељака из Криве Реке на Копаонику и у селима на Гочу.
Крајем августа 1943. код Стопања долази до битке између Расинског корпуса и љотићеваца, без милости уништени су љотићевци. 14. фебруара 1944. Расински корпус под командом потпуковника Кесеровића у бици на Јасребцу уништио је и комунисте тј. партизане. Кесеровић након тога са 1800. четника, креће у Топлици да уништи пристигле комунистичке одреде. 17. марта 1944. на планини Видојевице, Кесеровићеви четници су до ногу потукли комунистички корпус из јужне Србије, борба се водила до 20. марта 1944.
По наређењу ђенерала Драгољуба Драже Михаиловића, Драгутин Кесеровић је унапређен у чин потпуковника 30. априла 1944. Улазак Црвене армије на територији Србије утицао је на то да се Кесеровићеви одреди ангажују у заједничку борбу са црвеном армијом. Прва таква акција била је ослобађање Крушевца 14. октобра 1944. У ослобођеном Крушевцу, Кесеровић је дочекао енглеског поручника Евалда Крамера и совјетског пуковника Патовкина.
